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Der Hof Middendorf wurde im Jahr 1486 im Schatzbuch der Grafschaft Mark erstmals urkundlich erwähnt. Laut Höfekataster aus dem Jahr 1705 war der Hof Middendorf dem Adelssitz Haus Reck abgabenpflichtig. Das heutige Hauptgebäude wurde im Jahr 1860 erstellt. Seit 1978 renoviert das Ehepaar Elke und Reinhard Middendorf die landwirtschaftlichen Nebengebäude und schafft Wohnraum. Die ehemalige Hofdeele wurde im Jahr 2019 von Grund auf saniert und dient seither als Veranstaltungsort.
Auf dem Hof Middendorf leben drei Generationen. Die Söhne Christopher und Benedict führen heute den elterlichen Hof weiter.